电影讲述了20世纪初上海滩十里洋场、黑帮权利的角逐纷争。纷杂乱世中，奇女子筱月桂（余男饰）与三代上海王之间充溢传奇颜色的爱恨情仇。　　在妓院做丫头的乡下女孩小月桂（李梦饰），“个高、胸大、没裹脚”，让老板新黛玉（白灵饰）很不满意，却深得洪门老大常力雄（胡军饰）欢心，成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉（秦昊饰）接触进程中被暗杀，小月桂孤助无援，产女后流落乡下。　　历经数年艰辛，小月桂成立滩簧班子，重返大上海，在第二代上海王黄佩玉协助下，成为“申曲名伶”筱月桂（余男饰）。功成名就的筱月桂从没遗忘要寻觅杀死常力雄，也就是她女儿父亲的凶手。当她发现自己爱上黄佩玉时，也证明了“洪门外敌的真正身份”。她与常爷的前跟班余其扬（凤小岳饰）合谋除去外敌，助余其扬成为洪门第一个银行家，新的“上海王”。